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小小对山水的痴恋未变，只不过，她不再到热闹的景区，而专去人迹稀少之处。这一日，时值深秋，她来到红叶满山的烟霞岩畔。忽然，前面传来“叮当”凿石之声，她正要避去，那边有人喊骂，争闹起来。小小循声寻去，迎面是一个形如石屋的大石洞，一群凶神恶煞的家丁挥着皮鞭，正在殴打几个石匠。
小小心中不忍，喊道：“光天化日之下，为何打人？”家丁见小小仪态非凡，弄不清她是何等人物，停手道：“小人奉我家老爷之命，在此督促石匠完工！”原来，富豪钱万才为了讨他老娘欢心，在这五屋洞壁上凿刻石罗汉三百六十五尊，以示他老娘天天敬佛、求取保佑之意。老娘七十寿辰将临，而石罗汉尚未完工，所以家了赶来催促。小小见石匠们衣衫褴楼，疲惫不堪，便向家丁求情，宽容期限。
钱万才正巧赶到，他冷言道：“苏小小，你过去不卖我的面子，今天倒要我赏脸！”小小道：“敬佛，心诚则灵，何苦难为这些匠人呢？”
钱万才好笑道：“你便是我的佛，你若肯跟着我，我便依你，如何？”说着，来搂小小。小小怒极，顺手给他一个巴掌：“佛面兽心的无耻之徒！”
钱万才暴跳如雷，一边喝令家丁动手鞭打匠人；一边抓过一条皮鞭扑向小小：“身为妓女，才是无耻，今天我非要叫你尝尝我的厉害！” “住手！”突然山坡上跳下一个人来：“以势欺人，你眼中还有王法吗？”钱万才定睛一看，来者是一贫寒书生。手一挥说：“我的鞭子就是王法，给我打！”家丁们一拥而上，鞭子劈头盖脑的问那书生飞去，却不料家丁们手臂一阵酸麻，落下的鞭子纷纷向四周甩出。还没等家了弄清是怎么回事，脚底被什么一绊，一个个都跌倒在地，他们翻身爬起，又向书生扑去。那书生身形一矮，双拳齐出，一阵风似地又把一群家丁打得瘫倒在地。家丁们这才领教，那书生的武功好生了得！鼻青眼肿的家丁们哼哼着，再也不敢动弹。钱万才的气焰顿时减了大半，但他还扬着鞭子，“哇哇”乱嚷。书生一纵身，跃到钱万才身边，伸手捉住他的手臂，钱万才痛叫一声，撤鞭软倒，连喊：“英雄饶命！”
书生微微一笑：“命，你只管向你的佛去要，我只要你不难为匠人，让他们安心凿完，如数付给工钱！”“遵命！遵命！”钱万才连连点头应允。“还有，你也不许难为那姑娘！”书生的手握了一下，钱万才杀猪般叫了起来：“一定！一定！”书生这才放手。钱万才带着家丁，抱头鼠窜而去。
石匠们向书生拜谢，书生道：“你们雕刻出如此精细的石罗汉，为湖山增色，我能饱此眼福，倒该谢你们呢！”
小小从没有见过如此豪爽仗义之人，不由大为敬慕，忍不住上前道：“钱塘苏小小，拜谢先生相助。” 书生回礼道：“学生鲍仁，久闻姑娘芳名，今日相识，果然名不虚传。”
小小道：“如无不便，请到寒舍一叙。”鲍仁爽快地答应了。
小小家门前已等候着许多富家子弟，香车一到，便你请我邀，争闹不休。小小道：“我今日已自请贵客，诸位请各自便。”
小小请鲍仁直人镜阁，亲自斟酒道：“先生文武双全，心胸磊落，为何不去报效国家呢？”
鲍仁道：“动乱之际，有力难效，何况我是将功名视作草芥的！”小小道：“有为民作主之心，则英雄有用武之地。倘不能如愿，再复归山林，浪迹江湖为时未晚！”鲍仁道：“我恃才反愚，经姑娘轻轻点拨，茅塞顿开。只是我饥寒尚且不能自主，功名二字从何说起？”“先生如不嫌弃，我愿助你赴京都应试。”小小取出百两银钱交给鲍仁，鲍仁慨然收下，深深一揖告辞：“姑娘之情，深于潭水，我鲍仁永生不忘。”“小小在此静候佳音！”说罢，小小亲自送鲍仁出门。 鲍仁去后，钱万才放出流言蜚语，百般诋毁小小．小小对贾姨妈说：“任他倒尽污水，不能伤我一根毫毛！”贾姨妈道：“总要防着点才好。”
转眼到了雪花纷飞之时。上江观察使孟浪途经钱塘，他久闻苏小小盛名，便叫了一只楼船，派人去唤小小来陪饮助兴。
过了一会儿，差人禀报，小小被人请去西溪赏梅了。孟浪十分扫兴。
第二天，差人早在苏家候着，一直等到深夜，小小喝得酩酊大醉被待女扶了进来。差人又去回复，孟浪很是恼火：“如明日再推三推四，决不饶恕！”
第三日，差人再去，侍女说姑娘醉卧未起。差人发急道：“再不去，孟老爷要给她颜色看了！”小小在里间听见，理也不理。
孟浪闻讯，勃然大怒。他少年得志，本不把个妓女放在眼里，如今连连碰壁，便摆出威风，要让小小吃点苦头。 孟浪便与县官商量。这县官老爷是钱万才的舅舅，对苏小小早已怀恨在心，现在上面有人出头问罪，自然照办。
县官派差人传唤小小，速到孟观察使船上赔罪，而且必须是青衣蓬首，不准梳妆打扮。贾姨妈怕小小惹祸吃亏，劝她屈就应付。小小道：“这班狗官老爷，我与他们毫不相干，有什么罪可赔！”正说时，差人“呼呼”地打上门来，贾姨妈和侍女们吓得发抖，小小坦然道：“也罢，我去走一趟，省得家中不安宁。”临行前，她从容地梳妆打扮了一番。
孟浪邀了府县宾客在船上饮酒赏梅，忽听苏小小来了，赶忙正襟危坐，盘算着给小小来个下马威。随着一阵麝兰香味，小小如仙女船飘进船来。满船人都被小小美丽的容貌、冷峻的神态震慑住了。静寂了好久，孟浪才干咳一声道：“苏小小，你知罪么？”“我是烟花中人，哪里知道老爷们会对我如此厚爱，三请而不敢来，竟成大罪？”只一句话，孟浪便无言以对，只得威吓道：“你要求生，还是求死？”
小小调侃道：“爱之则欲其生，恶之则欲其死，全在老爷手中，我怎能自定？”孟浪不禁得意起来：“利嘴巧舌，并非实学，我倒要看看你的真才如何。”他要小小以梅为题赋诗。
小小不假思索，信口吟道： 梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？若要分红白，还须青眼看。
诗意隐含眼前之事，且又不卑不亢，孟浪不由暗暗折服小小的才智。孟浪性子虽烈，倒还有几分惜才之心，他见小小楚楚动人，便息了怒气，搀过小小，邀她人席。县官在一旁冷笑，他受钱万才之托，早就想加害于小小。
酒宴直到天明才散，孟浪启程。县官立即派人在归途中将小小截住，并以借诗讽喻、藐视朝官罪，殴打唆使罪判小小入狱。
贾姨妈用银钱周旋。使小小免受狱内之苦。但她体质本弱，加上气愤，关了数月，便生起病来。
这一日，牢房内进来一人。小小抬头一看竟是阮籍。阮籍途经钱塘，闻讯赶来营救，小小转身不睬。当阮郁说到愿娶她为妾时，小小再也忍受不了，鄙视地说：“这里可没有青松为你作证。”阮籍脸色胀得通红，长叹一声，怏怏地走了。
半年后，小小出狱回家。她来到石屋洞，望着石罗汉，勾起了与鲍仁相识的往事。
小小又病倒了。她无力乘车游湖，只能靠在床上，眺望窗外景色。 转眼又到了夏荷盛开的季节。夜幕垂窗，娇艳的荷花在月光下显得格外纯净可爱，小小不禁轻轻吟道：“满身月露清凉气，并作映日一喷香。
贾姨妈见小小病情垂危，问她：“你交广甚多，不知可有什么未了的事？”小小感慨道：“交际似浮云，欢情如流水。我的心迹又有谁知？小小别无所求，只愿埋骨于西泠，不负我对山水的一片痴情。”小小说罢，含恨逝去。
安葬时日将到。这天，几个差人飞马来到小小家，问道：“苏姑娘在家么？滑州刺史前来面拜。”贾姨妈哭道：“苏姑娘在家，只可惜睡在棺木之中。”差人大惊失色，飞马而去。不多时，只见一人穿白衣，戴白冠，骑着白马而来，到西泠桥边下马，步行至小小家门前，一路哭将进来。他奔到灵堂，抚棺痛哭：“苏姑娘，为何不等我鲍仁来谢知己，就辞世而去？老天不公，为何容不得你这个有才有德有情的奇女子！”直哭得声息全无。
贾姨妈含泪相劝，鲍仁道：“人之相知，贵乎知心，知我心者，唯有小小。”贾姨妈道：“有鲍相公这番话，小小在九泉之下，也当瞑目了。”贾姨妈又说了小小的临终遗愿。鲍仁这才强压悲哀，请人在西泠桥侧选地筑墓修亭。
出殡下葬之日，夹道观看者不计其数。鲍仁一身丧服，亲送小小灵枢，葬于西拎桥畔。鲍仁亲撰碑文，写出苏小小一生为人，以表明她的高洁人格。临行前，鲍刺史又来哭祭道：“倘不能为民作主，我鲍仁定来墓前厮守。” 湖山此地曾埋玉，
花月其人可铸金。
从此以后，苏小小的芳名与西湖并传，天下游人每到西传桥畔，都会发出多少感慨！ （虽然苏小小结交都不是什么改变历史的大英雄、或者皇亲国戚。但她却是史书上记载的第一名妓。而且其初恋情人是历史有名的放荡文人阮藉。所以她的名妓资格当之无愧。） 后人凭吊苏小小的诗文选；沈原理《苏小小歌》：
歌声引回波，舞衣散秋影。梦断别青楼，千秋香骨冷。青铜镜里双飞鸾，饥乌吊月啼勾栏。 风吹野火火不灭，山妖笑入狐狸穴。西陵墓下钱塘潮，潮来潮去夕复朝。墓前杨柳不堪折，春风自绾同心结。
元遗山《题苏小像》：
槐荫庭院宜清昼，帘卷香风透。美人图画阿谁留，都是宣和名笔内家收。 莺莺燕燕分飞后，粉浅梨花瘦。只除苏小不风流，斜插一枝萱草凤钗头。
徐渭《苏小小墓》诗：
一抔苏小是耶非，绣口花腮烂舞衣。 自古佳人难再得，从今比翼罢双飞。
薤边露眼啼痕浅，松下同心结带稀。 恨不颠狂如大阮，欠将一曲恸兵闺。
白居易《杨柳枝》词云：
苏州杨柳任君夸，更有钱塘胜馆娃，若解多情寻小小，绿杨深处是苏家。
苏家小女旧知名，杨柳风前别有情，剥条盘作银环样，卷叶吹为玉笛声。
李贺《苏小小墓》：幽兰露，如啼眼。无物结同心，烟花不堪剪。草如茵，松如盖。风为裳，水为佩。油壁车，夕相待。冷翠烛，劳光彩，西陵下，风吹雨。
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